John Stubbington posiada szerokie doświadczenie w prywatnych ubezpieczeniach zdrowotnych. W Medicover jest zatrudniony od 2010 roku. Poprzednio, przez 8 lat, pracował na podwójnym stanowisku jako Dyrektor Operacyjny British United Provident Association (BUPA) International oraz Dyrektor Zarządzający IHI BUPA – spółki zależnej z siedzibą w Danii. 10 wcześniejszych lat spędził w BUPA UK, gdzie zajmował różne wysokie stanowiska kierownicze, w tym Dyrektora ds. Obsługi Klienta i Sprzedaży. W przeszłości zarządzał również sprzedażą prywatnych ubezpieczeń zdrowotnych w firmach CIGNA i AVIVA.
W Medicover, John Stubbington pełni rolę Dyrektora Operacyjnego Healthcare Services – jednego z dwóch działów operacyjnych Medicover i zarządza w Polsce, Rumunii, na Ukrainie, Węgrzech, w Szwecji i Indiach. Dodatkowo, jest członkiem Komitetu Wykonawczego Medicover.